Kimia Organik Teknik Kimia: Stereoisomer (Configuration design Using Cahn-Ingold-Prelog System)

January 13, 2018

Materi Teknik Kimia, Kimia Organik: Bab 5 Stereoisomer
Referensi: Organic Chemistry by David R Klein (2011)

Cahn-Ingold-Prelog System

Pada bagian sebelumnya (klik disini), kita telah menggunakan bond-line structures untuk membedakan sepasang enantiomer. Seperti yang diilustrasikan seperti dibawah ini:


Sepasang enantiomer
Namun, kita masih belum membahas penamaan kedua pasang enantiomer tersebut. Sistem penamaan ini diambil namanya dari ketiga ahli kimia, yaitu Cahn, Inglod, dan Prelog. Langkah penamaannya adalah sebagai berikut:


  1. Tentukan prioritas untuk keempat grup yang terikat dengan pusat kiral berdasarkan nomor atomnya
  2. Bila ada grup yang memiliki nomor atom yang sama, lanjut ke atom berikutnya hingga ditemukan perbedaan dan ditemukan pemenangnya. Ikatan rangkap 2 dianggap sebagai 2 ikatan tunggal yang berbeda
  3. Pastikan grup dengan prioritas terakhir/keempat berada dibelakang atau masuk kedalam layar (ditandai dengan garis putus2). Bila grup dengan prioritas terakhir tersebut belum pada posisi dibelakang, maka putar molekul tersebut.
  4. Perhatikan apakah urutan prioritas (dari 1-2-3) ketiga grup lainnya searah atau berlawanan jarum jam.
  5. Bila searah jarum jam, diberi nama (R) didepan nama molekul tersebut, bila berlawanan jarum jam, diberi nama (S)

Mari kita ambil contoh senyawa asam 2-amino-3-(3,4-dihidroksifenil)propanoat berikut dan tentukan konfigurasinya apakah R atau S


asam 2-amino-3-(3,4-dihidroksifenil)propanoat
Mari kita tinjau langkah per langkah

Tentukan prioritas untuk keempat grup yang terikat dengan pusat kiral berdasarkan nomor atomnya
Menentukan prioritas dari keempat grup yang terikat dengan pusat kiral
Keempat atom yang terikat langsung dengan pusat kiral adalah N, H, C, dan C. N memiliki prioritas nomor 1 karena memiliki nomor atom paling tinggi (7) dan H memiliki prioritas paling akhir atau nomor 4 karena nomor atomnya 1. Sementara itu, ada 2 atom C yang sama-sama memiliki nomor atom 6. Kita masuk kelangkah nomor 2

Bila ada grup yang memiliki nomor atom yang sama, lanjut ke atom berikutnya hingga ditemukan perbedaan dan ditemukan pemenangnya. Ikatan rangkap 2 dianggap sebagai 2 ikatan tunggal yang berbeda


2 atom C yang memiliki nomor atom yang sama
Atom C yang kiri berikatan dengan O, O, dan O (rangkap dihitung sebagai 2 ikatan tunggal yang berbeda). Sementara atom C yang kanan berikatan dengan C, H,  dan H.

Oksigen (8) memiliki nomor atom yang lebih tinggi daripada Carbon (6). Oleh karenanya prioritas nomor 2 diberikan untuk atom C yang kiri. Sehingga, didapat prioritas sebagai berikut:

Lanjut ke langkah ketiga

Pastikan grup dengan prioritas terakhir/keempat berada dibelakang atau masuk kedalam layar (ditandai dengan garis putus2). Bila grup dengan prioritas terakhir tersebut belum pada posisi dibelakang, maka putar molekul tersebut.

Karena grup dengan prioritas nomor 4 berada didepan (garis tebal), maka kita harus memutar molekul tersebut sehingga dia berada di belakang(garis putus2)

Lanjut ke langkah keempat dan kelima

Perhatikan apakah urutan prioritas (dari 1-2-3) ketiga grup lainnya searah atau berlawanan jarum jam.
Bila searah jarum jam, diberi nama (R) didepan nama molekul tersebut, bila berlawanan jarum jam, diberi nama (S)

Karena urutan 1-2-3 nya berlawanan arah jarum jam, maka konfigurasi senyawa tersebut adalah (S)

(S)-asam 2-amino-3-(3,4-dihidroksifenil)propanoat

You Might Also Like

0 comments

Recent Post

Soal dan Pembahasan Neraca Massa - Azas Teknik Kimia 5 (Pengenalan Dengan Reaksi)

Soal 1 : Neraca Massa dengan reaksi Acrylonitrile diproduksi dari reaksi propilen, amoniak, dan oksigen sebagai berikut: Umpan me...

Visitors