Kimia Organik Teknik Kimia: Stereoisomer (Chirality and Enantiomer)

January 11, 2018

Materi Teknik Kimia, Kimia Organik: Bab 5 Stereoisomer
Referensi: Organic Chemistry by David R Klein (2011)

Kiralitas dan Enantiomer

Kiralitas/Chirality

Semua objek yang berada didepan cermin akan muncul bayangannya pada cermin tersebut. Kita ambil contoh sebuah kacamata yang diletakkan didepan cermin sesuai ilustrasi berikut. 

Contoh superimposable kacamata dan bayangannya
Pada cermin terlihat bayangan kacamata yang serupa dengan kacamata aslinya. Bila kacamata tersebut kita timpah dari atas pada bayangannya, maka akan didapat kesamaan yang sempurna. Benar-benar sama tanpa kurang suatu apapun. Kemampuan sebuah benda untuk ditimpahkan dengan benda lainnya (dalam hal ini bayangan kacamata) disebut sebagai superimposable. 
Contoh superimposable kacamata yang bolong sebelah dan bayangannya

Lain ceritanya bila kita melepas salah satu lensa dari kacamata tersebut. Bila kita timpah kacamata tanpa lensa tersebut pada bayangan cerminnya, maka tidak adakan didapat kesamaan yang sempurna lagi. Pada kacamata yang asli, terdapat bolong pada sisi kirinya sedangkan pada bayangannya terdapat bolong disisi kanan. Ketidakmampuan suatu benda untuk ditimpahkan dengan benda identik lainnya ini disebut nonsuperimposable. Contoh lain dari nonsuperimposable adalah kedua tangan kita. Tangan kanan tidak akan bisa memakai sarung tangan untuk tangan kiri dan sebaliknya dan memang sebagian besar benda yang ada tergolong superimposable dengan bayangan cerminnya. Tangan kita disebut juga sebagai objek kiral karena dia nonsuperimposable dengan bayangan cerminnya.

Apa itu Kiralitas/Chirality?

Kiralitas terjadi bila suatu atom C mengikat 4 grup yang berbeda yang kemudian molekul tersebut akan mengalami kondisi nonsuperimposable dengan bayangan cerminnya sehingga membentuk senyawa lain yang berbeda dalam susunan atomnya ketika berada didalam ruang.

2-butanol dan bayangan cerminnya
Pada ilustrasi diatas, atom C mengikat 4 grup yang berbeda yaitu -OH, -Et, -Me, dan -H sehingga membentuk stereoisomer (baca kembali : materi sebelumnya) dengan bayangan cerminnya. Kedua senyawa diatas meskipun sama-sama 2-butanol namun mereka berbeda dalam susunan atom dalam ruang dan oleh karenanya kedua senyawa tersebut berbeda satu sama lain. Atom C yang berikatan dengan 4 grup yang berbeda seperi yang ditunjukkan oleh senyawa 2-butanol diatas disebut pusat kiral / chirality center. 


Mari kita ambil contoh lain. Senyawa (a) memiliki pusat kiral yaitu pada bagian yang diberi warna hijau karena mengikat 4 grup yang berbeda yaitu -Br, -H (tidak terlihat pada gambar, namun ada), dan kedua tangan C yang membentuk cincin. Bagian tangan kanan C yang diberi tanda hijau tersebut terikat dengan atom C lainnya yang memiliki ikatan rangkap sedangkan tangan kiri C yang diberi warna hijau baru menemukan ikatan rangkap pada atom C ke 4 (bila ditelusuri dari arah yang berlawanan dengan arah jarum jam). Oleh karenanya, Atom C yang diberi tanda hijau tersebut adalah pusat kiral karena berikatan dengan 4 grup yang berbeda. Lain halnya dengan senyawa (b) yang baik tangan kiri maupun tangan kanan C berikatan dengan senyawa yang sama baik bila diliat dari searah putaran jarum jam maupun sebaliknya. Oleh karena itu, senyawa (b) tidak memiliki pusat kiral.

Enantiomer

Bila suatu senyawa memiliki pusat kiral, dia akan memiliki 1 bayangan cermin yang nonsuperimposable yang disebut sebagai enantiomernya. Jadi senyawa tersebut dan banyangan cerminnya adalah sepasang enantiomer. Agar lebih mudah dipahami, anggap saja istilah enantiomer itu sebagai kembaran/twinnya. Suatu senyawa kiral akan memiliki enantiomer tepat 1, tidak kurang tidak lebih. Hanya dirinya dan bayangannya saja yang merupakan sepasang enantiomer. Tidak ada kembar tiga atau kembar empat. 


Bagaimana cara menggambar enantiomer?

Sekarang anggap kita punya senyawa Amphetamine dan diminta untuk menggambar enantiomernya. Dari pembahasan sebelumnya, untuk menggambar suatu enantiomer bisa kita pahami bahwa kita perlu meletakkan cermin dahulu disekitar senyawa tersebut agar bisa didapat bayangannya yang nantinya akan menjadi enantiomer. Peletakan cermin tersebut bisa dilakukan dengan 3 cara: dibelakang, disamping, dan dibawah molekul tersebut.

3 cara meletakkan cermin untuk menggambar enantiomer
Mari kita tinjau satu persatu. (Note: Garis hitam tebal berarti molekul tersebut muncul dari layar dan menghadap ke kita sebagai pengamat. Sementara Garis hitam putus2 berarti molekul tersebut masuk kedalam layar dan menjauhi kita sebagai pengamat)

Tinjauan 1: dari belakang molekul
Bila cermin diletakkan pada bagian belakang molekul, gugus metil yang ikatannya digambarkan dalam garis tebal yang memiliki posisi awal keluar dari layar dan menghadap ke kita akan memiliki bayangan yang masuk ke layar dan menjauhi kita. Dengan kata lain, bila kita letakkan cermin dibelakang molekul, gugus yang tadinya memiliki ikatan garis hitam tebal akan berubah menjadi garis putus2. Artinya, posisi gugus tersebut sudah berubah sementara yang lainnya tetap. Penggambarannya serupa, hanya berubah dari yang tadinya garis tebal menjadi garis putus2

Tinjauan 2: dari samping molekul
Bila cermin diletakkan disamping molekul, seluruh ikatan pada molekul tersebut digambar sama hanya saja posisinya yang berubah menjadi bayangan cerminnya.

Tinjauan 3: dari bawah molekul
Bila cermin diletakkan dibawah molekul, seluruh ikatan pada molekul tersebut digambar sama, yang garis tebal tetap tebal, hanya saja posisinya yang berubah menjadi bayangan cerminnya.

You Might Also Like

0 comments

Recent Post

Soal dan Pembahasan Neraca Massa - Azas Teknik Kimia 5 (Pengenalan Dengan Reaksi)

Soal 1 : Neraca Massa dengan reaksi Acrylonitrile diproduksi dari reaksi propilen, amoniak, dan oksigen sebagai berikut: Umpan me...

Visitors