Sekilas tentang Isomer

Jenis isomer pertama yang akan kita bahas adalah Isomer konstitusional, yaitu isomer yang memiliki rumus kimia yang sama namun memiliki ikatan antar atom/susunan atom yang berbeda. Mari kita lihat contoh dibawah ini:

Jenis isomer berikutnya adalah stereoisomer yang merupakan senyawa-senyawa yang memiliki rumus kimia yang sama namun memiliki susunan atom yang berbeda dalam ruang. Mari kita lihat contoh stereoisomer dibawah ini

Contoh stereoisomer (Klein, 2011)

Kedua senyawa diatas memiliki nama utama yang sama yaitu 2-Butene dan oleh karenanya memiliki rumus kimia yang sama. Namun, keduanya memiliki susunan atom yang berbeda didalam ruang. Perbedaannya bisa dilihat bahwa pada 2-Butene yang kiri, kedua gugus metil berada pada sisi yang sama, yaitu sama-sama diatas, dan oleh karenanya dinamakan sebagai "cis". Sedangkan untuk gugus yang berada pada sisi yang berbeda dari kedua sisi rangkap atau dengan kata lain posisinya bersebrangan disebut sebagai "trans". Bisa dilihat bahwa sifat kedua senyawa tersebut berbeda bila dilihat dari titik didihnya. Cis-2-butene memiliki titik didih yang lebih tinggi daripada trans-2butene. Karena secara sifat mereka berbeda meskipun memiliki rumus kimia yang sama, namun karena susunan atom pada kedua senyawa tersebut berbeda maka keduanya adalah isomer satu sama lain.

Kemudian timbul pertanyaan, memangnya salah satu tangan C di ikatan C-C rangkap pada cis-2-Butene tidak bisa diputar saja dan membentuk senyawa trans-2-Butene?. Mengapa mereka harus dibedakan seperti yang ditunjukkan pada ilustrasi dibawah ini

Mungkinkah rotasi tersebut terjadi?

Sayangnya, hal tersebut tidak memungkinkan untuk terjadi. Ikatan phi pada ikatan C-C rangkap terbentuk karena terjadinya overlap antara 2 orbital p seperti yang digambarkan pada ilustrasi dibawah ini.

Ilustrasi ikatan phi yang disebabkan overlapnya kedua orbital p

Contoh-contoh lain penggunaan terminologi cis-trans

Bila dilihat pada masing-masing senyawa diatas, terdapat 2 grup yang identik yaitu 2 atom F cis, 2 gugus etil trans, dan 2 atom hidrogen pada posisi trans. Namun, bila kedua grup identik tersebut terikat pada atom C yang sama, maka senyawa tersebut tidak memiliki stereoisomer. Seperti pada contoh senyawa berikut:

Contoh senyawa yang tidak memiliki stereoisomer